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陈胜建立张楚后，刘季也响应号召杀了县令做了沛公，刘季从民意，设祭坛，立赤旗，自称赤帝子，很快义军扩充到三千人，刘季闻东阳宁君与秦嘉立景驹为楚假王，在留，于是投奔景驹，欲借军攻丰。在去投奔景驹的路上，遇见了也要投奔景驹的张良。两人于是兵合一处。张良与刘季二人见面后，一交谈，两人大有相见恨晚之意。于是张良放弃投奔景驹的念头，直接投奔到刘季这边。刘季以张良为厩将。
这时秦朝章邯的部将司马夷攻略楚地，刘季与东阳宁率军向西，迎击司马夷，在萧县西与秦军展开战斗，结果不利，刘季与东阳宁君退至留。补充军队和粮草后，再次进攻秦军，三日取砀，得到军卒六千人。这下有了将近万人，于是刘季从下邑出发，再次攻丰，结果仍然没攻下。这时听说项梁在薛，于是留下军队围丰，自己率领百余骑至薛见项梁。这样，沛公刘季成为项梁手下一员大将。
当陈胜死亡的消息确实之后，项梁尽召诸将还薛，采纳范增的建议，立战国时楚怀王的孙子芈心为楚王，仍号楚怀王，都盱眙。楚怀王以陈婴为上柱国，项梁号武信君。一时间楚军虎将云集，渐渐成为六国的主心骨，刘季也与项梁的侄子项羽相识，刘叔一晚就认出这项羽正是当年始皇巡游时说出彼可取而代之的那个青年，经过攀谈刘叔打听到项羽是楚国名将项燕的孙子，姬姓。听闻项羽少年时，项梁教他读书，但他学了没多久就不学了，项梁又教他学剑，没多久又不学了，项梁因此特别生气。项羽说：读书识字只能记住个人名，学剑只能和一个人对敌，要学就学万人敌。项梁于是又教项羽学习兵法，项羽非常高兴，但是只学个大概，不肯深加研究。项羽身高八尺多，据说有熊象之力，江东没有不害怕项羽的，而且项羽目有双瞳，古书有记载仓颉，虞舜和重耳皆是双瞳，刘叔估计这项羽也是从小吃过什么天材地宝，有了返祖之像，看长相和山海经中姬轩辕有几分神似。刘叔教刘季暗暗记下此人，多和项羽亲近，此人和刘季一般面相带有龙虎之像，并且和刘季一样都是属蛇，只是刘季大项羽24岁。
刘季自此又发挥特长与楚军各将领打成一片，刘季又与现任赵国丞相的张耳等熟识，渐渐成了六国小有名气的一员，只楚军中有一人名范增对刘季很是不屑，刘季告知刘叔，刘叔说此人是陶朱公的后代，你也要多加小心此人。刘季攻砀时又有孔藂入刘季军，这是刘叔的安排，孔藂是孔树的儿子正统的儒家传人，刘叔又教过孔藂兵法，有了这张牌刘季手下的读书人会越来越多。一时间除了孔藂又有不少刘叔安排的人加入其中，比如荀子的三弟子张苍，惠施的家仆灌婴还有一位庄不识是庄子后代。而刘姓兄弟和吕氏兄弟入军更是数不胜数。
刘季自认为报了大腿，事成即使不封王封候也能做个信陵君吧，谁知道噩耗传来，秦名将章邯一人带着70万刑徒就挑了四国，连武信君项梁都死在章邯手下，此时每个人头顶都是阴云密布。陈胜王与咸阳就咫尺之遥也败如丧家之犬，当年喊着燕雀安知鸿鹄之志，王侯将相，宁有种乎的陈胜王，那个在鱼肚中用朱砂在绸帕上写的陈胜王就这么没了？那个半夜冒着鬼火，有狐仙喊着大楚兴，陈胜王的陈胜王就这么兵败如山倒了？还有武臣，邓宗，周巿，召平等将军也战死沙场。或许如果不是主将田臧与假王吴广意见不合，谋害了吴广，我们……为什么每次关键时候总有这类事。还没等武安侯刘季有时间难过。诸王就召集众将商议怎么救赵国灭章邯，此时名将项燕被诛，诸将默不敢言，只有长安侯项羽吵着说要报项梁之仇，要找章邯决斗，楚怀王摆了摆手，项羽的实力是看的出来的，但是领兵打仗不是儿戏，两军中捉对厮杀也不太可能。楚怀王开口道“曾经孙膑有围魏救赵之策，今日不如我等再试一次。”众人皆点头称是，楚怀王又说“目前章邯势大，秦国实力虽然不如之前，一路上还是有不少重兵把守的，不如我们以防守为主，围秦救赵为辅，出一只奇兵？”众人听言又直点头。那么谁能当此重任？除了项羽，众人无人敢领命！
楚怀王见此又说这样吧，先入关中着立为王！众人一听仍是不言，毕竟为王和为秦王是两码事，只有张良拉了拉刘季衣角，萧何踢了踢刘季鞋子。于是刘季出班说“本侯愿带领自己的部下去往咸阳”，楚怀王大喜，这下有了刘季这只奇兵，不说打败章邯，至少也能牵制住秦国的援军。
于是刘季带着自己一万左右的部队朝着咸阳西征，项羽和上将军宋义去防守章邯，后来项羽杀了宋义成为上将军领着黥布和蒲将军另两支楚军共六万大军对上了章邯的三十万大军。不久就听到项羽破釜沉舟打败了章邯，还打败了王翦的孙子，王贲之子王离。
刘季出征之前问张良，萧何为何让自己西征，二人说项羽非凡人，必能牵制住章邯，我们只要用兵得当，肯定比项羽先入关中。刘季又问刘叔这事可成？刘叔说我替你算一卦吧，于是掐指而算，正是屯卦第三初九磐恒，利居贞，利建侯。刘季听言说能建侯就是能成，张良解释道“这卦意思是巨石压住枯草，只要
意志坚定，品行端正，就会吉利，立下凌云壮志是大吉大利的！”刘季嘀咕道“陈胜王也算过卦不一样……”刘叔无语。
张良又向刘季道“投奔项梁时，我曾向他提议君既已立楚王为后人，而韩王诸公子中的横阳君成最贤，可立为王，借以多树党羽。项梁也一口答应，我找到韩王成，立为韩王，韩王也任命我为司徒，韩非和我的夙愿也算达成了，只是韩国游兵于颍川附近，时而攻取数城，时而又被秦兵夺回，如今楚怀王命你西征，不如先入颍川再从武关入关中，我们可以合兵一处。”刘季点头称是。
于是刘季攻入颍川，请韩王留守阳翟，让张良随军南下。