袁绍率领大军向官渡进发。夏侯惇发出紧急书信，曹操于是率领七万大军前去迎战，留下荀彧守卫许都。袁绍出兵前，田丰从狱中上书劝谏说：“现在应该静守以等待时机，不可轻率地发动大军，恐怕会有不利的后果。”然而，逢纪却诬陷田丰说：“主公兴仁义之师，田丰怎么能说出这种不吉利的话！”袁绍因此大怒，想要斩杀田丰，但被众官劝阻。袁绍愤恨地说：“等我打败了曹操，再来治他的罪！”于是催促军队进发，旌旗遍野，刀剑如林。
军队行至阳武，袁绍下令安营扎寨。沮授建议说：“我军虽然人数众多，但勇猛不如敌军；敌军虽然精锐，但粮草不如我军。敌军缺粮，利在速战速决；我军有粮，应该缓慢防守。如果能拖延时间，敌军就会不战自败。”但袁绍却大怒说：“田丰动摇我军心，我回去后一定要杀了他。你怎么也敢这样说！”他命令左右将沮授锁禁在军中，等打败曹操后，与田丰一起治罪。
袁绍于是下令将大军七十万人，在东西南北周围安营扎寨，连绵九十多里。曹操的细作探知了这个情况，报告给官渡的曹军。曹军新到，听到这个消息都很害怕。曹操与众谋士商议对策。荀攸说：“袁绍军队虽然多，但不足为惧。我军都是精锐之士，可以以一当十。但利在速战速决，如果拖延时间，粮草不足，事情就堪忧了。”曹操说：“你的意见正合我意。”于是传令军将擂鼓呐喊前进。
袁绍军队前来迎战，两边排成阵势。审配拨给一万名弓弩手，埋伏在两翼；五千名弓箭手埋伏在门旗内，约定炮响齐发。三通鼓罢后，袁绍身穿金盔金甲、锦袍玉带，立马在阵前。左右排列着张郃、高览、韩猛、淳于琼等将领，旌旗节钺非常严整。
曹军阵上的门旗开处曹操出马。许褚、张辽、徐晃、李典等各自持着兵器前后拥卫。曹操用马鞭指着袁绍说：“我在天子面前保举你为大将军现在你为何谋反？”袁绍愤怒地说：“你托名汉相实为汉贼！罪恶滔天比王莽、董卓还要严重竟然反诬我造反！”曹操说：“我现在奉诏讨伐你！”袁绍说：“我奉衣带诏讨伐你这个贼！”
曹操大怒派张辽出战张郃跃马来迎战。两位将领斗了四五十个回合不分胜负。曹操看了暗暗称奇。许褚挥刀纵马冲出去助战高览挺枪接住。四员将领捉对厮杀。曹操又命令夏侯惇、曹洪各自率领三千军马一起冲击敌阵。
审配见曹军来冲阵便命令放起号炮：两下万箭齐发中军内的弓箭手也一起拥到阵前乱射。曹军抵挡不住向南逃走。袁绍指挥军队追击曹军大败全部退到官渡。
袁绍将大军移动到官渡附近扎营。审配建议说：“现在可以拨出十万兵力守住官渡在曹操营寨前筑起土山让士兵从山上向曹营放箭。如果曹操放弃这里离开我们占据这个隘口许昌就可以攻破了。”袁绍听从了他的建议在各个营寨内挑选精壮的士兵用铁锹和土担一起到曹操的营寨边垒土成山。
曹营内看到袁军堆筑土山想要冲出去冲突但被审配的弓箭手挡住了去路无法前进。十天之内袁军筑成了五十多座土山高高的橹楼上分拨了弓箭手向曹营射箭。曹军非常害怕都顶着遮箭牌来防守。当土山上传来一声梆子响时箭如雨下。曹军都举着盾牌趴在地上袁军则呐喊欢笑。
曹操看到军队慌乱就召集众谋士商议对策。刘晔建议说：“可以制造发石车来攻破敌军的土山。”曹操命令刘晔制造了发石车的样式连夜赶造了数百辆发石车分布在营墙内正对着土山上的云梯。当敌军弓箭手射箭时曹营内就一起拉动石车发射石弹飞上天空向敌军乱打乱砸敌人无处躲避弓箭手被打死无数。袁军将这种车称为“霹雳车”从此袁军不敢再登高射箭了。
审配又献上一计：命令士兵用铁锹暗中挖掘地道直通到曹营内部称为“掘子军”。曹兵看到袁军在山后挖掘土坑就报告给曹操。
曹操又问计于刘晔，刘晔说：“这是袁军不能从明处攻击而转攻暗处，挖掘地道，想从地下透入我军营中。”曹操问：“怎么防御他们呢？”刘晔说：“可以围绕军营挖掘长沟，那么他们的地道就没有用了。”曹操连夜派军队挖掘长沟。袁军挖掘地道到沟边，果然不能进入，白费了许多军力。
此时，曹操驻守官渡，从八月开始，到九月底，军力逐渐疲乏，粮草也不继。他有意放弃官渡退回许昌，但又迟疑不决，于是写信派人去许昌问荀彧。荀彧回信给他。信中说：“我接到你的命令，要我决定进退的疑虑。我认为袁绍全部兵力聚集在官渡，想与你决一胜负，你以最弱的兵力对抗最强的兵力，如果不能制服他，必被他所乘：这是天下的大机遇。袁绍的军队虽然众多，但不会用兵；以你的神武明哲，哪里会不成功！现在虽然军事实力较少，但还没有像楚、汉在荥阳、成皋间那样危急。你现在划定地界而防守，扼住他的喉咙使他不能前进，情势已经很明显，他必将有变化。这是用奇兵的时候，千万不可失去机会。请你明察。”
曹操接到信后非常高兴，命令将士们奋力死守。袁绍的军队大约后退了三十多里，曹操派遣将领出营巡逻侦察。有徐晃的部将史涣捉到了袁绍
的细作，押解来见徐晃。徐晃问他们军中的虚实情况，细作回答说：“早晚大将韩猛会运粮到军前接济，先派我们来探路。”徐晃便将此事报告给曹操。荀攸说：“韩猛只有匹夫之勇。如果派一人带领轻骑兵数千人，从半路上袭击他，切断他的粮草，袁绍的军队就会自乱。”曹操问：“谁可以前往？”荀攸说：“立即派徐晃去就可以。”曹操于是派遣徐晃带领史涣和他的部队先出发，后面派张辽、许褚带兵接应。
当夜，韩猛押送着数千辆粮车，前往袁绍的营寨。正在行进之间，山谷内徐晃、史涣引军截住了去路。韩猛飞马来战，徐晃接住厮杀。史涣便杀散运粮的人夫，放火焚烧粮车。韩猛抵挡不住，拨回马逃走，徐晃催军烧尽了袁绍的辎重。袁绍军中望见西北方向火起，正在惊疑之间，败军来报：“粮草被劫！”袁绍急忙派遣张郃、高览去截大路，正遇上徐晃烧完粮草回来。双方正要交锋时，背后张辽、许褚的军队到了。两下夹攻打败了袁军四将合兵一处回到了官渡寨中。曹操非常高兴重重地奖赏了他们。他又分军在寨前结营成为掎角之势。
韩猛败军回到营中袁绍大怒要斩韩猛众官劝止。审配说：“行军以粮食为重不可不用心提防。乌巢是屯粮的地方必须派重兵把守。”袁绍说：“我的计划已经定下了。你可以回邺都监督粮草不要让它缺乏。”审配领命而去。袁绍派遣大将淳于琼带领督将眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等人引领二万人马守乌巢。那淳于琼性格刚烈喜欢喝酒军士多畏惧他。他到达乌巢后整天与诸将聚饮。
曹操的军粮快要用尽了他急忙发使者前往许昌让荀彧赶快筹措粮草连夜解送到军前接济。使者带着书信前往走了不到三十里被袁军捉住绑着去见谋士许攸。那许攸字子远年轻时曾与曹操为友此时却在袁绍处为谋士。他当下搜出使者所带的曹操催粮书信直接来见袁绍说：“曹操驻军官渡与我相持已久许昌必定空虚。如果分出一支军队连夜偷袭许昌那么许昌就可以被攻下而曹操也可以被擒获。现在曹操的粮草已经用尽正是可以乘此机会两路攻击他。”袁绍说：“曹操诡计极多这封信是诱敌之计。”许攸说：“现在如果不取将来反而会受其害。”正说话间忽然有使者从邺郡来呈上审配的书信。信中先说了运粮的事情后面又说许攸在冀州时曾经滥受民间财物并且纵容子侄辈多收税钱粮入自己口袋现在已经把他的子侄收押下狱了。
袁绍看到书信后大怒说：“你这个滥行匹夫！还有脸在我面前献计吗！你与曹操有旧交，想必现在也收了他的贿赂，为他做奸细，来骗我军吗！本应斩首，但今天暂且寄下你的头颅！快滚出去，以后不许相见！”许攸出帐，仰天叹息道：“忠言逆耳，这小子不足与谋！我的子侄已经遭到审配的杀害，我还有什么脸面再见冀州的人呢！”于是想要拔剑自刎。左右的人夺下剑来劝他说：“您何必轻生到这个地步？袁绍不采纳您的直言，将来必定会被曹操所擒。您既然与曹公有旧交，为何不弃暗投明？”这两句话点醒了许攸，于是许攸直接去投奔曹操。后人有诗叹道：“本初豪气盖中华，官渡相持枉叹嗟。若使许攸谋见用，山河争得属曹家？”
许攸暗中步出袁绍营帐，直奔曹寨而来，被巡逻的士兵拿住。他说：“我是曹丞相的故友，快给我通报，说南阳许攸来见。”士兵急忙报入寨中。当时曹操刚脱下衣服准备休息，听说许攸私自投奔到寨中，大喜过望，来不及穿鞋，光着脚就出来迎接。远远看见许攸，他拍着手大笑，携手共入帐中，曹操先拜倒在地。许攸慌忙扶起他说：“您是汉相，我只是个平民，何必如此谦恭？”曹操说：“您是我的故友，哪里敢以名爵来分上下呢！”许攸说：“我不能选择好的主子，只能屈身于袁绍，但他言不听，计不从，所以今天特地来投奔故人。希望您能收留我。”曹操说：“子远肯来，我的大事就成了！希望您即刻教我破袁绍的计策。”许攸说：“我曾建议袁绍派轻骑乘虚袭击许都，首尾相攻。”曹操大惊说：“如果袁绍听了你的话，我的事情就败露了。”许攸说：“您现在军粮还有多少？”曹操说：“可以支持一年。”许攸笑着说：“恐怕未必。”曹操说：“有半年。”许攸拂袖而起，快步走出帐外说：“我诚心诚意来投奔你，你却这样欺骗我，这哪里是我所期望的呢！”曹操挽留说：“子远别生气，请让我实说，军中的粮食其实只够支持三个月了。”许攸笑着说：“世人都说孟德是奸雄，现在看来果然如此。”曹操也笑着说：“岂不闻‘兵不厌诈’！”于是附耳低语说：“军中的粮食其实只够这个月的了。”许攸大声说：“别瞒我了！粮食已经用完了！”曹操惊愕地问：“你怎么知道？”许攸就拿出曹操给荀彧的信给他看，并问：“这封信是谁写的？”曹操惊讶地问：“你在哪里得到的？”许攸就把截获使者的事情告诉了他。曹操握着他的手说：“子远既然念及旧交而来，希望即刻教我破敌之策。”许攸说：“您以孤军对抗大敌，却不求速胜的办法，这是自取死路。我有一计，不过三天，就能让袁绍的百万大军不战自破。您还愿意听吗？”曹操高兴地说：“请说你的妙计。”许攸说：“袁绍的军粮辎重都堆